Fabio Milanesi ha iniziato la carriera nel 1989 presso lo Studio di Agente di Cambio Gaudenzi. È entrato a far parte di Fin-eco Sim S.p.A. nel 1992, dove ha ricoperto l'incarico di Direttore Amministrativo. E’ stato membro del Consiglio di Amministrazione di Euro TLX Sim, di Fineco Prestiti e di PAR-TEC S.p.A..

Attualmente in Fineco ricopre la carica di Vice Direttore Generale e Chief Private Bankers & PFA Officer, con responsabilità di gestione, sviluppo, formazione e coordinamento della Rete dei consulenti finanziari e di presidio dei processi commerciali e distributivi della Banca.